Sommario
Come reagiscono gli acidi carbossilici?
Gli acidi carbossilici subiscono principalmente reazioni di sostituzione del gruppo idrossile con altri gruppi, formando alogenuri, esteri, anidridi e ammidi. Alcuni loro sali possono essere de-carbossilati per riscaldamento, con conseguente perdita di biossido di carbonio.
Come sintetizzare un estere?
Gli esteri possono essere ottenuti facendo reagire un alogenuro acilico con un alcol. La reazione viene fatta avvenire in presenza di una base debole (solitamente piridina).
Quali sono i reattivi degli acidi carbossilici?
Negli acidi carbossilici, invece, la carica positiva che si forma sul carbonio del carbonile viene neu-tralizzata dagli elettroni del secondo ossigeno (OH) nella terza forma di risonanza. Gli acidi carbos-silici, quindi, sono meno reattivi di aldeidi e chetoni verso l’attacco nucleofilo.
Come si ottiene un acido carbossilico?
Dalla disidratazione di un acido carbossilico si ottiene la corrispondente anidride organica, simile agli ossidi acidi inorganici solo nel comportamento, dato che come questi ultimi liberano l’acido in presenza di acqua. Infatti, secondo la IUPAC il termine anidride deve essere riservato agli acidi organici.
Come si preparano gli acidi carbossilici per ossidazione di alcol e aldeidi?
Gli acidi carbossilici si preparano principalmente per ossidazione di alcoli primari e aldeidi (con reattivi ossidanti più o meno energici a seconda del substrato), oppure per idrolisi di esteri, ammidi, anidridi, alogenuri acilici e nitrili. Produzione per ossidazione di alcol e aldeidi
Quali sono gli acidi bicarbossilici?
Gli acidi bicarbossilici Gli acidi con due gruppi carbossilici sono detti bicarbossilici o alcandioici; se è presente un doppio legame è detto alchendioico. Il primo della serie è l’acido ossalico: COOH COOH La serie degli acidi bicarbossilici continua con gli acidi malonico, succinico, gluta-rico, adipico.
Come si forma un alogenuro Acilico?
Gli alogenuri acilici o alogenuri di alcanoile sono dei composti organici derivati dagli acidi carbossilici per sostituzione dell’ossidrile con un atomo di alogeno aventi pertanto formula bruta R-COX, dove X rappresenta convenzionalmente un qualsiasi alogeno e CO è il gruppo carbonilico.
Come varia l’acidità degli acidi carbossilici?
L’acidità degli acidi carbossilici è influenzata anche dai sostituenti nella catena alle spalle del carbossile. Questi possono stabilizzare il carbossilato per effetto induttivo. I sostituenti più elettronegativi dell’idrogeno, in particolare se sono legati al carbonio in α, aumentano l’acidità per effetto induttivo.
Come si prepara un estere?
Gli esteri si possono formare anche facendo reagire:
- alcoli con cloruri acilici: R-OH + R’-CO-Cl → R’-CO-OR + HCl.
- alcoli con anidridi degli acidi carbossilici : R-OH + R’-CO-O-CO-R’ → R’-CO-OR + R’-COOH.
- alcoli con esteri (transestrificazione):
- diazometano con acidi carbossilici:
Come si ottengono i cloruri di acile?
Gli alogenuri acilici presentano il gruppo funzionale – COX dove X è un alogeno sebbene gli alogenuri acilici più diffusi sono i cloruri acilici –COCl. Essi possono essere ottenuti dagli acidi carbossilici che presentano il gruppo funzionale – COOH per sostituzione del gruppo OH con l’alogeno.
Come avviene la reazione degli alcoli con cloruro di tionile?
Reazione degli alcoli con cloruro di tionile. Un reagente molto utilizzato per convertire gli alcoli in alogenuri alchilici è il cloruro di tionile, SOCl 2. Il vantaggio è che i prodotti secondari della reazione sono due sostanze gassose (HCl ed SO 2) e quindi di facile eliminazione.
Qual è il nome degli alogenuri acilici?
La nomenclatura degli alogenuri acilici prevede la sostituzione del suffisso -ico dell’acido con il suffisso -ile, preceduto dal nome dell’ alogeno X. In generale quindi il nome di un estere è: alogenuro di alcanoile.
Come reagiscono gli alcoli ad eteri?
Disidratazione degli alcoli ad eteri Trattando gli alcoli primari o secondari con una bassa concentrazione di H2SO4 e a una temperatura di circa 100 – 140 °C si ottengono eteri. Gli alcoli primari reagiscono con meccanismo SN2, i secondari con meccanismo SN1, mentre i terziari non danno gli eteri diterziari perché questi sono instabili a causa
Qual è il metodo più comune per preparare un alogenuro alchilico?
Il metodo più comune per la preparazione di un alogenuro alchilico è la reazione di un alcol con un acido alogenidrico.